Steven si appresta a ritirare un'onorificenza (creata dalla sua stessa compagnia petrolifera) e si anima all'arrivo della sua vecchia amica di infanzia Emmy: è la sua occasione per dichiarare il suo amore per lei e soprattutto dimostrarle di non essere un ricco e insensibile immaturo.

Steve vorrebbe andare in vacanza e cerca di convincere Emmy a partire con lui. Le cose però si complicano quando arriva Andy, il fidanzato della donna, che vorrebbe fingere di rapire Steve per chiedere un sostanzioso riscatto alla sua famiglia.

Emmy cerca di convincere Steven a lasciare il suo lavoro nella compagnia di suo padre per occuparsi di qualcosa di più rispettoso nei confronti dell'ambiente. Nel frattempo Fa'ad rimane chiuso per giorni nella cella frigorifera di casa Wilde.

Il fidanzato di Puddle decide di rompere la loro relazione proprio pochi giorni prima del ballo scolastico. Steve e Emmy cercano allora di presentarsi alla festa e riunire i due ragazzi, anche se con risultati a dir poco disastrosi.

Steven ha intenzione di organizzare un party favoloso a casa sua. I suoi piani cambiano quando Emmy viene a sapere della feste e gli chiede di essere meno stravagante nell'organizzazione. Il party organizzato da Emmy si rivelerà però disastroso.

Steve consiglia a Emmy di sposare Andy, sperando che la donna rifiuti la proposta e accetti invece di fidanzarsi con lui. Emmy però sta al gioco e fa organizzare tutto il matrimonio a Steve, facendogli spendere un sacco di soldi.

Steven chiede a Emmy di partecipare ad una serata di gala. La donna però non vuole accompagnarlo perché pensa che quel tipo di festa sia solo un modo di mettersi in mostra e vivere in modo superficiale.

Steven fa una scommessa con Emmy: se la donna non riuscirà a reggere una nottata di party e interazioni sociali con lui sarà costretta ad abbandonare la casa sull'albero e vivere in casa. L'altra faccia della scommessa vedrà Steven prendersi cura di Puddle.

Steven sente di aver fatto finalmente una buona azione facendo una generosa donazione alla nuova organizzazione no-profit fondata da Emmy; il problema è che l'organizzazione non esiste ed è solo un'invenzione di Emmy.

Steve è entusiasta quando scopre che il suo ex migliore amico al college vuole venire a fargli visita. Dopo aver preparato la casa per un party selvaggio rimane di stucco quando, all'arrivo dell'amico, scopre che non tocca alcool già da qualche anno.