Un misterioso uomo segue da anni sia Burt, Virginia e Jimmy: nel primo caso è l'uomo dei biscotti, nel secondo caso è l'uomo curioso, nel terzo è l'uomo del deja vu. Per scoprire di chi si tratta, i Chance decidono di stampare volantini con la sua faccia ma Maw Maw improvvisamente lo riconosce e ordina ai parenti di non volerlo nella sua casa.

Jimmy è scontento del fatto che davanti ai colleghi risulti l'anello debole del matrimonio con Sabrina, sopratutto dopo che quest'ultima lo salva dal soffocamento. Nel frattempo, Burt e Virginia scoprono le gioie del baratto, e decidono di coinvolgere tutto il paese con questo "nuovo" metodo di pagamento, che porterà anche l'uso di valuta personalizzata.

Durante la serata del Tacos internazionale viene toccato l'argomento vacanze ma Jimmy scopre che i suoi ricordi di estati passate in giro per l'America sono falsi, e che Burt e Virginia hanno costruito finte foto per fargli credere di aver avuto un'infanzia felice. Sabrina decide di non dare alla figlia Hope lo stesso trattamento, e iscrive tutta la famiglia ad un viaggio in barca.

Dei cambiamenti alla ditta per cui lavora Virginia non solo le hanno fatto guadagnare un nuovissimo smartphone gratis, ma anche l'assicurazione sanitaria per lei e Burt, e i Chance decidono di approfittarne per un check-up completo. Nel frattempo, Sabrina e Jimmy iniziano una strana competizione su chi ottiene più followers ai loro video postati su internet.

Una normale mattina di lavoro per Barney si trasforma in un incubo: il direttore dell'Howdy scopre la notte, il nuovo proprietario della catena - Maxine -, affitta la strutture per altre attività. Quando chiesto come poter rinnovare il supermercato, Maxine licenzia Barney ma approva l'idea di Sabrina, ossia quella di organizzare tra le altre cose uno show artistico, in cui poter esporre i disegni di Jimmy.

Un disguido durante una gita scolastica di Hope fa riflettere Sabrina, che decide di diventare legalmente la madre di Hope, ma presto si rende conto che le pesa il fatto di aver perso quei traguardi che una madre biologica di solito affronta. Nel frattempo Wally Phipps, per saldare i conti in sospeso della famiglia Chance, chiede a Burt e Virginia di fingersi due suoi avvocati belli e giovani durante un'udienza.

Durante una torrida giornata, Virginia e Burt decidono di passeggiare intorno al vicinato e scoprono l'arrivo di una nuova coppia proprio dietro la loro casa, Gary e Gina. Quando Burt è costretto su una sedia a rotelle dopo essersi fatto male, il capofamiglia di casa Chance si insospettisce del comportamento dei due e comincia a spiarli, in perfetto stile Hitchcockiano.

Cosa succede quando Burt e Virginia cercano di impicciarsi nella vita privata di Jimmy e Sabrina? La loro camera si allaga, il portafoglio di lui viene bruciato e l'ex di lei, Wyatt, cerca di rompere il loro matrimonio!

Durante la parata del Ringraziamento, il sindaco di Natesville si rende ridicola a causa del suo vizio del bere, e per permetterle la riabilitazione è necessario eleggere un nuovo sindaco ad interim. E perché non Burt? Una volta eletto, però, il capofamiglia Chance scopre che uno dei luoghi storici del paese potrebbe essere abbattuto e l'unico modo per salvarlo è cancellare la celebrazione paesana di Natale.

Durante una giornata di lavoro, Burt fa una scoperta terribile: tutte le api stanno morendo, e senza api non ci sono fiori e senza fiori non c'è lavoro per un giardiniere. Sabrina coglie quindi l'occasione per coinvolgere il suo gruppo di protesta e scoprire il problema: la fattoria di kazoo del paese sta inquinando il fiume di Natesville.

Mentre Sabrina e Jimmy affrontano l'estenuante ricerca della perfetta baby-sitter per Hope, dopo una stressante giornata di lavoro Virginia torna a casa e trova la sua acerrima nemica: la cugina Delilah, che ha scoperto la verità su Maw Maw e adesso cerca di sfrattare la famiglia Chance.

Sabrina sottopone la famiglia ad uno dei suoi ultimi disastri culinari, e si arrende all'esperienza di Virginia in cucina, chiedendole di aiutarla a migliorare. Quando l'allieva supera la maestra, si crea involontariamente tra di loro una competizione che le porta a gareggiare nella fiera dedicata al cibo di Natesville.

Barney cerca accompagnatori per superare l'ansia durante il suo primo vero appuntamento con Maxine, e Jimmy gli consiglia di chiedere ai genitori. Quando i due si accorgono che Burt e Virginia sono la coppia perfetta e in sintonia, chiedono loro aiuto per superare i loro problemi.

Natesville è stata scelta come ritrovo per gli annuali International Grocery Games, dove dei rappresentati dei supermercati nel mondo combattono per il titolo a suon di affettatrici e scatolame. L'evento riaccende l'antica rivalità tra la squadra russa e quella americana, ma quando quest'ultima viene scoperta in flagrante e accusata di doping, Barney, la famiglia Chance e Frank decidono di prendere il loro posto.

Proprio ad un passo dal loro venticinquesimo anniversario di matrimonio, Virginia scopre che Burt le nasconde un segreto: sospettando che si tratti ancora una volta dei suoi problemi col gioco d'azzardo, la donna tenta di scoprire il perché il marito abbia un comportamento sospetto. Nel frattempo, a causa una debolezza di Barney, Frank diventa manager del Howdy's Market.

Quando Maw Maw si trova un coetaneo ribelle con cui passare del tempo, Virginia si rende conto che i ruoli con la nonna si sono invertiti e che improvvisamente è diventata l'adulta responsabile. Nel frattempo, Jimmy e Sabrina sospettano della perfetta baby sitter e Frank li aiuta ad installare camere di sorveglianza.

Dopo alcune stressanti giornate di lavoro, Barney consiglia a Burt e Virginia una mini vacanza gratis ma li inganna portandoli ad un ritiro per persone obese che vogliono drasticamente dimagrire. Per questo motivo Jimmy e Sabrina sono costretti ad occuparsi di Maw Maw per tre giorni, proprio dopo aver deciso di avere un secondo figlio.

Il telethon di Natesville si avvicina e dopo tanti tentativi falliti durante il corso degli anni, Burt e Virginia hanno di nuovo la possibilità di dimostrare le loro doti canore in televisione, davanti a tutta la città. Intanto Sabrina e Jimmy si preoccupano su come affrontare l'argomento con la figlia Hope quando il suo pesciolino rosso muore.

Virginia scopre che il documentario sull'esistenza delle sirene che ha visto in tv è in realtà una bufala, e quella che era una credente in UFO ed acchiappasogni diventa cinica e diffidente in tutto. Per confermare le sue nuove tesi, la donna di casa Chance decide di dimostrare che il fantasma che Maw Maw crede esistere nel suo armadio in realtà è pura invenzione.

Burt e Virginia continuano a far mancare ad Hope giornate intere di scuola perché si sentono soli, ed il figlio gli consiglia di prendere un cane. Nel frattempo Jimmy scopre che le donne sono ancora interessate a lui nonostante sia sposato, ma Sabrina gli dimostra che forse è solo la presenza di Hope.

Mentre Sabrina e Jimmy scoprono che l'eccezionale domestica inglese della nonna ancora non è al corrente della morte di quest'ultima, Burt scopre a quanto ammonta l'aumento al lavoro di Virginia, e decide di quindi di licenziarsi dal suo per dedicarsi alla sua passione. L'unico problema è l'ex giardiniere non sa quale sia!