Jenna ammette che il bacio con Ryan sia stato un terribile errore, ma quando Wilfred cerca di capire con chi la padrona abbia tradito Drew, la situazione tra i due peggiora e la vicina di casa gli proibisce di continuare a frequentare il cane. Nel frattempo, Henry, il padre di Ryan, cerca di convincere il figlio a tornare a lavorare insieme come capo della divisione pro-bono.