Ryan si ritrova coinvolto in un incidente automobilistico per colpa di Wilfred. Non essendo in grado di procurarsi i soldi per pagare i danni, e non volendo chiedere aiuto alla sorella, il giovane cercherà di seguire il consiglio del cane, decidendo di andare a cena con la donna che ha tamponato. Intanto, Wilfred è alle prese con l'inseguimento di un nuovo interesse amoroso.