Ryan conosce un'attraente turista italiana, Cinzia, che dopo un paio di brevi appuntamenti gli propone di tornare in Italia con lei. Nel prendere una decisione, Ryan dovrà affrontare le accuse di Wilfred e la prospettiva di abbandonare Jenna durante una situazione disastrosa. Intanto, quest'ultima riceve una proposta di matrimonio da parte di Drew.