Mentre Reese cerca di prendere più sul serio la sua copertura come detective - sopratutto dopo l'arrivo del nuovo Capitano, Moreno -, Shaw recluta Fusco per avvicinarsi alla persona di interesse, un uomo si professa consulente nel metodo migliore per approcciare donne. Nel frattempo Root chiede aiuto a Finch in una misteriosa commissione per conto della Macchina.