Dopo il fallito matrimonio di Cece, Jess e Nick decidono di non tornare a casa temendo che la loro relazione non possa funzionare una volta varcata la soglia del loro appartamento. Mentre i due scappano in Messico, Schmidt - senza il suo migliore amico - è costretto ad affidarsi a Winston per risolvere il suo problema: scegliere tra Cece o Elizabeth.

Jess accetta i consigli di Nick su come farsi accettare dal gruppetto di professori che continuano ad ignorarla. Nel frattempo, Winston acconsente a fare da cat-sitter per Daisy, approfittandone per chiederle di diventare finalmente e ufficialmente una coppia, mentre Schmidt continua a barcamenarsi tra Cece ed Elizabeth, entrambe ignare della presenza dell'altra.

Schmidt continua a mandare avanti entrambe le relazioni, sia con Cece che con Elizabeth, ma quando Jess propone un appuntamento a quattro insieme a Nick, le cose cominciano a complicarsi e le bugie a venire al pettine. Nel frattempo, essendo l'unico single del gruppo, Winston si sente escluso, nonostante la presenza del gatto Ferguson.

Schmidt cerca di sabotare la relazione tra Nick e Jess fingendosi interessato a risolvere i loro problemi, quando realtà il suo unico obiettivo è far tornare tutto com'era prima. Nel frattempo, Winston cerca una compagna per il suo gatto Ferguson ed incontra Kylie e la sua gatta in un negozio per animali.

Un uomo sospetto si presenta alla porta con ottomila dollari, l'eredità lasciata dal padre a Nick, ed è grazie a questo che Jess viene a conoscenza del fatto il suo attuale compagno non ha un conto in banca ed ha accumulato conti in sospeso in una scatola. Nel frattempo, dopo quello che è successo con Cece ed Elizabeth Schmidt chede l'aiuto del rabbino Feiglin.

Jess teme che il malumore e il pessimismo di Schmidt possa contagiare - e rovinare - la festa che ha organizzato per Halloween. Per risolvere la situazione, Winston propone di chiedere aiuto ad un vecchio "amico" del ragazzo, l'ex Batman Michael Keaton. Nel frattempo, Cece accetta di partecipare alla festa solo ad una condizione.

Come fa ogni volta che una storia finisce, Coach torna a far visita ai ragazzi e Jess si accorge del comportamento diverso di Nick, tanto diverso da non ammettere davanti all'amico di non essere ufficialmente una coppia. L'insegnante decide quindi di vendicarsi con una serata fuori insieme a Cece e Artie, un uomo conosciuto qualche giorno prima.

Nick fa colazione con del cibo cinese appena ordinato quando Jess si accorge dell'allarmante quantità di menù che vengono lasciati alla loro porta e decide di porre rimedio. Nel frattempo, il preside della scuola le impedisce di organizzare una gita al mare con i suoi studenti, mentre Schmidt si rende conto che l'aver traslocato lo esclude un po' dal gruppo e Coach decide di mettere in forma Nick.

Coach chiede il permesso di poter uscire insieme a Cece e Schmidt acconsente nonostante la cosa lo metta a disagio; questo costringe Nick e Jess ad una serata di severo e costante controllo sull'amico, prima che faccia qualcosa di sconsiderato. Nel frattempo, Winston decide che è arrivato il momento di conoscere nuove persone ed allontanarsi un po' dal suo amato gatto, Ferguson.

Nick teme che la sua relazione con Jess lo stia rendendo progressivamente meno virile, quindi coglie l'occasione del giorno del Ringraziamento per proporre un campeggio, come i veri uomini farebbero, fatto di caccia e procacciamento di provviste. Nel frattempo, Schmidt e Coach si chiariscono su loro rapporto con Cece.

Jess si rivolge ai ragazzi per un consiglio: le è stato offerto un lavoro più remunerativo e sicuramente più interessante del suo ruolo di insegnante, che sta diventando sempre più complicato e difficile da portare avanti. Schmidt, Coach e Winston raccontano le loro esperienze sperando di aiutarla ma è la storia di Nick che colpisce di più la giovane maestra.

Mentre Winston chiede a Schmidt di poterlo affiancare sul lavoro per capire se il mondo del marketing potrebbe fare al suo caso, Jess si incaponisce nel voler diventare amica di Coach, e non solo "la ragazza di un mio amico". Come riuscirci? Attraverso il basket, nonostante l'insegnante non ne sappia niente.

È il compleanno di Jess e l'insegnante si ripromette a sé stessa di non avere aspettative e di passare una tranquilla giornata insieme a Nick, mentre quest'ultimo però ha qualcosa di speciale programmato per l'occasione. Nel frattempo, Coach e Winston litigano su chi possa fare la migliore torta, mentre Cece fa ancora fatica ad abituarsi al suo nuovo lavoro di barista.

Un incontro fortuito permette a Jess e Cece di partecipare ad un'esclusiva festa organizzata da Prince. Poco prima di partire verso il party, però, Nick si lascia sfuggire qualcosa che Jess non riesce a processare, ed invece di rispondere come avrebbe voluto si rende involontariamente ridicola; per rimediare, Nick Schmidt, Coach e Winston cercheranno di infiltrarsi nella casa della pop star.

Nick si imbatte nella sua ex, Caroline, che dopo due anni ancora non sa il perché della loro rottura; Jess lo convince quindi ad affrontarla con l'aiuto di un suo ex ragazzo, Berkley. Nel frattempo, Schmidt ha terminato i lavori al suo nuovo appartamento e cerca di convincere Winston e Coach a passare del tempo insieme per combattere la solitudine che non vuole ammettere di provare.

Per l'ennesima volta, Jess deve tirare fuori dai guai la misteriosa sorella maggiore Abby, che Nick non ha ancora incontrato. Nel frattempo, Cece e Coach ancora non si sono chiariti dopo il loro fallito appuntamento, mentre Schmidt chiede a Nick di aiutarlo a rimorchiare una ragazza ebrea ad un Bar Mitzvah.

La convivenza con la scapestrata Abby sta cominciando a stare stretta a Jess, e le cose peggiorano quando la sorella maggiore considera seriamente di trasferirsi nell'appartamento del gruppo. Nel frattempo Winston fa di tutto per distrarsi e non controllare il risultato dei test che gli permetteranno di entrare all'accademia di polizia.

L'intima e frettolosa relazione tra Abby e Schmidt rende Jess ansiosa di rendere ancora più seria la sua storia con Nick e propone al coinquilino di dormire ufficialmente nella stessa stanza. Nel frattempo, Coach aiuta Cece a scoprire cosa nasconde Abby mentre Winston si prepara all'allenamento fisico per l'accademia di polizia.

Jess fa in modo che Coach diventi il nuovo allenatore della squadra di pallavolo della sua scuola, ed in cambio il coinquilino la convince a fare il passo necessario per diventare vice preside. Nel frattempo, Schmidt deve improvvisamente rivolgersi ad un avvocato e Nick cerca di convincerlo di essere l'uomo giusto, nonostante non abbia mai praticato.

Dopo un intenso round di True American, il gruppo si ritrova ad affrontare una delle peggiori giornate post-sbronza di sempre. Mentre Jess e Nick litigano sul loro futuro, cercando al tempo stesso di montare un gioco per il figlio di Sadie, Winston, Schmidt e Coach conoscono le nuove arrivate nel palazzo ed inizia una sfida a chi dei tre riuscirà a conquistare la ragazza single, Michelle.

Dopo l'improvvisa separazione, Jess e Nick decidono di rivelare al resto del gruppo la fine della loro storia, ma le buone intenzioni vengono interrotte quando Winston annuncia di essere stato finalmente accettato all'accademia di polizia. I due neo ex decidono quindi di non rovinargli la giornata e fingere di stare ancora insieme.

Jess cerca di distogliere il pensiero dalla recente rottura con Nick organizzando un ballo scolastico al quale nessun'altro collega vuole partecipare da accompagnatore. La giovane insegnante è quindi costretta a chiedere aiuto al suo gruppo di amici, che però si dimostreranno ancora più infantili dei ragazzini a cui devono badare.