Dopo il fallito matrimonio di Cece, Jess e Nick decidono di non tornare a casa temendo che la loro relazione non possa funzionare una volta varcata la soglia del loro appartamento. Mentre i due scappano in Messico, Schmidt - senza il suo migliore amico - è costretto ad affidarsi a Winston per risolvere il suo problema: scegliere tra Cece o Elizabeth.