Jess si rivolge ai ragazzi per un consiglio: le è stato offerto un lavoro più remunerativo e sicuramente più interessante del suo ruolo di insegnante, che sta diventando sempre più complicato e difficile da portare avanti. Schmidt, Coach e Winston raccontano le loro esperienze sperando di aiutarla ma è la storia di Nick che colpisce di più la giovane maestra.