Nick si imbatte nella sua ex, Caroline, che dopo due anni ancora non sa il perché della loro rottura; Jess lo convince quindi ad affrontarla con l'aiuto di un suo ex ragazzo, Berkley. Nel frattempo, Schmidt ha terminato i lavori al suo nuovo appartamento e cerca di convincere Winston e Coach a passare del tempo insieme per combattere la solitudine che non vuole ammettere di provare.