Winston è stufo di non essere più al centro delle attenzione delle giovani colleghe, e decide quindi di aiutare Jess e Ryan a trovare un cavillo nel regolamento scolastico che gli permetta di rendere pubblica la loro relazione. Nel frattempo, a Schmidt viene diagnosticata ulcera da stress ma si rifiuta comunque di prendersi una pausa dal lavoro, mentre Winston è ossessionato da un cristallo, che indossa senza sosta pensando sia un porta fortuna.