Intenta a dare una lezione sulla loro innata indecisione, Reagan getta Nick e Winston nel panico quando promette loro una notte di sesso nel caso riescano a mettersi d'accordo su chi tra i due sarà il fortunato. Nel frattempo Schmidt e Cece sono alla prese con la decisione sulla location del loro matrimonio, ma le cose si complicano quando una vecchia conoscenza dei tempi del college, Benjamin, mette loro i bastoni tra le ruote.