Dopo aver scoperto che il suo fidanzato la tradiva, Jess è costretta a cercare una nuova casa. Schmidt, Nick e Coach sono i suoi nuovi coinquilini, che - dopo l'iniziale scetticismo - la aiuteranno a rialzarsi dalla depressione che la "costringe" a guardare Dirty Dancing in continuazione.

Jess non ha il coraggio di riprendere le sue cose a casa di Spencer perché spera ancora di tornare insieme a lui, ma dopo aver spaccato per sbaglio il televisore i ragazzi - insieme al nuovo arrivato Winston e a Cece - cercano di farle trovare il coraggio per affrontarlo e riprendersi quello che le appartiene.

Invitati ad un matrimonio di vecchi amici, Winston ha il compito di accogliere gli invitati, ruolo che prende un po' troppo sul serio finendo in competizione con un ragazzino. Nick chiede a Jess di accompagnarlo per far ingelosire la sua ex, Caroline, e Schmidt incontra la sua "arcinemica", con la quale finisce sempre a letto, e la sua cotta adolescenziale.

Winston si ritrova ad affrontare il mondo del lavoro sentendosi inadeguato e pensando di essere bravo solo a giocare a basket. Intanto Jess inavvertitamente vede Nick completamente nudo, causandogli imbarazzo e vergogna durante l'appuntamento con Amanda.

Dopo la rottura col suo ragazzo, Jess ospita Cece per un paio di giorni, preoccupandosi di come possa creare scompiglio tra le dinamiche del gruppo. Schmidt infatti non fa altro che tentare di conquistarla con i suoi modi strampalati, e l'amica riesce a convincere Jess dell'evidente interesse di Nick nei suoi confronti, mettendola a disagio.

Jess invita un suo collega insegnante, Paul, alla cena per il ringraziamento a casa sua, nonostante i ragazzi siano contrari e nonostante l'immediata antipatia di Nick nei suoi confronti. Intanto Cece si sente attratta da Schmidt e dalla sua rabbia repressa che viene fuori quando lei provoca la sua fobia dei germi.

Winston si ritrova coinvolto nel gruppo musicale di Jess, l'Ensembells, scoprendosi abilissimo nel suonare delle campanelle ma il suo essere eccessivamente esigente e perfezionista porterà confusione nelle dinamiche della compagnia. Intanto Schmidt e Nick danno inizio ad uno scontro tra chi ha pagato per gli oggetti presenti nella casa e chi invece li ha aggiustati.

Jess si accorge di non sapere letteralmente dove mettere le mani quando si ritrova a letto con Paul e decide di chiedere aiuto ai ragazzi. Intanto Schmidt viene invitato alla festa per il nascituro della sua capa, Gina, e Nick non ha il coraggio di farsi tagliare i capelli perché non sopporta andare dal parrucchiere.

Durante lo scambio di regali, Paul confessa a Jess il suo amore, ma quando si accorge di non essere ricambiato il rapporto tra i due diviene complicato e Nick riesce a peggiorare ancora di più la situazione. Intanto il gruppo decide di partecipare alla festa natalizia aziendale dove Schmidt, per il quinto anno consecutivo, è costretto a vestirsi da Sexy Babbo Natale.

Per il ventinovesimo compleanno di Schmidt che rischia di andare a monte, Jess - con l'aiuto della preside della sua scuola, Tanya LaMontagne - organizza un party bus invitando tutti i suoi amici, compreso Benjamin, un irritante e borioso ex compagno di college, mentre Nick si vergogna a presentare la sua nuova ragazza, Julia, al resto del gruppo.

Mentre Schmidt si lamenta della costante presenza di donne nella sua casa e Nick fatica a dare un nome alla relazione con Julia, quest'ultima si trova faccia a faccia con l'antipatia che prova per Jess, che al contrario cerca di avvicinarsi e chiede il suo aiuto legale per contestare una multa. Intanto Winston si accorge di non saperci fare con le donne.

Jess è stufa dei continui rattoppi fatti da Nick in casa e - contro il volere dei ragazzi - decide di chiamare il proprietario, non sapendo di dover mantenere segreto che quattro persone vivono in un appartamento per tre. Intanto Schmidt non riesce a capire se il suo capo, Kim, stia flirtando con lui e chiede consiglio a Cece.

Mentre Nick passa il primo San Valentino insieme a Julia dopo Caroline, Jess chiede aiuto a Schmidt per riuscire a trovare un ragazzo per una notte di sesso. Intanto Winston va a casa di Shelby trovandosi la sorpresa di una notte tra ragazze.

Durante un viaggio di lavoro in Cina, Julia spedisce un cactus a Nick e quest'ultimo lo interpreta come un cattivo presagio sulla loro relazione. Intanto Schmidt e Cece continuano ad incontrarsi clandestinamente e Jess ha a che fare con un bullo nella sua classe.

Essendo senza assicurazione medica, Nick è costretto ad una visita d'urgenza dall'amica ginecologa di Jess dopo che ques'ultima lo ha inavvertitamente placcato durante una partita di football. Sadie si accorge di un'escrescenza sul collo di Nick ed il gruppo pensa subito ad un tumore alla tiroide. L'occasione fa riflettere il ragazzo sulla sua vita e lo farà avvicinare a Jess.

Jess si accorge che Schmidt è maniaco del controllo, dell'ordine e della pulizia e decide di aiutarlo cercando di eliminare i suoi tabù. Quando Schmidt finalmente riesce a lasciarsi andare le dinamiche del gruppo e della casa vanno a rotoli, Nick e Winston si comportano come bambini e Jess cerca di tenere inutilmente in piedi la baracca.

Jess conosce il benestante padre di una sua alunna, Russell Shiller, e tra i due si instaura subito quella che Jess pensa sia antipatia. Consigliata da Nick a chiarire le sue posizioni, Jess finirà col capire di aver avuto una sbagliata prima impressione. Intanto Winston si infastidisce perché Schmidt lo tratta come uno stupido davanti alla sua ragazza.

Mentre Winston porta avanti la relazione con Shelby commettendo un errore che lo porterà in Messico - con Schmidt e Cece nudi nel bagagliaio -, Jess non riesce a decifrare lo strano comportamento di Russell arrivando alla conclusione di piacergli solo perché giovane. Intanto Dirk, un ex compagno di università di Nick, è in città.

Winston non riesce a mantenere il segreto e confessa a Nick che Schmidt e Cece si stanno frequentando e quando Jess lo viene a sapere quest'ultima rimane ferita dall'omertà dell'amica. Intanto Nick si diverte con ragazze più giovani di lui che però non sa come scaricare e chiede quindi aiuto all'esperto, Schmidt.

Dopo aver passato un fine settimana insieme a Russell, Jess decide di passare a casa sua quello successivo, preoccupata perché i ragazzi si comportino normalmente con il suo nuovo compagno. Intanto Winston trova un nuovo lavoro in una stazione radiofonica nonostante il comportamento arrogante del suo nuovo capo, Joe Napoli.

Ouli, l'ex moglie di Russell, è costretta a chiedere a Jess di fare da baby sitter alla figlia dodicenne, che si innamora follemente di Nick. Intanto Winston ha a che fare con il suo nuovo capo, Joe Napoli, e le sue stravaganze mentre Cece teme di essere rimasta incinta.

Nick decide di rinunciare alle donne e di dedicarsi alla coltivazione di pomodori, che però fallisce miseramente. Intanto Jess si accorge che con Russell non c'è la passione che aveva con la sua ex moglie Ouli, mentre Schmidt esce con la coinquilina di Cece - Nadia - per vendicarsi.

Jess teme di aver fatto un errore con Russell ma in un momento di crisi decide di chiamare il suo ex, Paul. Intanto Schmidt e Cece confessano di volere entrambi una relazione stabile, mentre Nick e Caroline prendono una decisione importante sulla loro rinnovata relazione.