Jess conosce il benestante padre di una sua alunna, Russell Shiller, e tra i due si instaura subito quella che Jess pensa sia antipatia. Consigliata da Nick a chiarire le sue posizioni, Jess finirà col capire di aver avuto una sbagliata prima impressione. Intanto Winston si infastidisce perché Schmidt lo tratta come uno stupido davanti alla sua ragazza.