June Colbern è una ragazza onesta ed ingenua che arriva a New York con la promessa di un lavoro stabile, un bell'appartamento ed un futuro marito, Steve. Chloe è furba, prepotente, opportunista ed il suo migliore amico è James Van Der Beek. Nonostante questo, le due si ritroveranno a condividere l'appartamento 23.

June si accorge che i recenti avvenimenti hanno scombussolato i suoi piani e le sue tappe nella vita e Chloe decide di farle conoscere Scott, un uomo che potrebbe riportarla sul giusto binario, dimenticandosi di dirle chi realmente sia. Intanto James si sente sottovalutato perché costantemente associato a Dawson Leery.

June si barcamena tra il lavoro al coffee shop, uno stage impegnativo e non pagato e le pazzie di Chloe, che questa volta adotta una ragazzina - Molly - per farla diventare sua assistente. Intanto James ottiene la parte da coprotagonista in un film con Kiernan Shipka.

June diventa improvvisamente triste quando le arriva l'invito per un matrimonio al quale avrebbe partecipato insieme al suo ex, Steven. Chloe decide di aiutarla ad essere più sicura di sé stessa e spavalda, ma la nuova ritrovata June si metterà nei guai quando la sua amicizia con James scatenerà le gelosie della sua coinquilina.

Sia June che Chloe hanno difficoltà a pagare l'affitto del mese e decidono quindi di produrre e vendere marmellata per racimolare soldi. Quando scopre che la coinquilina ha filmato di nascosto la preparazione per pubblicare il video su un sito per feticisti, June decide di vendicarsi "vendendola" alla vicina, Robin, ossessionata da Chloe.

Durante le pulizie di primavera, June inavvertitamente vende al pastore Jin un dvd che mette James in imbarazzo davanti alla stampa. Intanto Chloe decide di aiutare la coinquilina ad avere una notte di sesso senza pensieri con Charles, un ragazzo che ogni mattina al bar chiede latte di soia.