June scopre che ogni anno, nello stesso periodo, un amico d'infanzia di Chloe viene a farle visita, Teddy. La visita di quest'ultimo coincide con la sospensione delle sue cure e Chloe approfitta della pazzia dell'amico per avere la meglio durante degli attesi saldi. Intanto James scopre che i suoi jeans, Beek Jeans, non hanno avuto successo.