Ben torna in città e fa irruzione nella vita della sorella nei momenti più disparati, e questa volta lo fa per impedire il matrimonio della sua ex. Intanto Kate è nervosa per la storia con George, la sua prima vera relazione dopo la nascita di Maddie ed il fallimento con il padre di quest'ultima.

Mr. Feeney, il preside della scuola di Maddie, convoca i due fratelli a causa dei continui ritardi della bambina. Kate va nel panico quando si ritrova a dover mentire su dove abitano per poter continuare a mandare la figlia nella scuola migliore, e Ben cerca di fare superare alla sorella il suo terrore per le autorità.

Kate pensa che il fratello la consideri inferiore ed incapace, quindi per farsi valere lo sfida alla Fox Hunt, una caccia al tesoro che veniva organizzata quando erano piccoli e che veniva puntualmente vinta da Ben. Intano BJ deve recuperare delle sue cose dall'abitazione dell'ex ragazzo che la crede morta.

Manca poco al 26° compleanno di Kate ed i suoi amici decidono di organizzarle la festa a sorpresa che non ha più avuto dalla nascita di Maddie. Intanto Ben è turbato dal fatto che la sua ex, Darcy, vada a vivere col nuovo marito in quella che era la loro casa dei sogni.

Kate accusa il fratello di non essere preparato in caso di emergenza e di prendere alla leggera la sicurezza di Maddie, quindi Ben organizza un'esercitazione nel caso di attacco di zombie. Intanto BJ esce con Buddy, il proprietario del bar in cui lavora.

BJ tenta di convincere Kate a lasciarsi andare durante Halloween dopo essere riuscita a comprare un vestito da principessa per Maddie. Intanto Tommy ingerisce degli stupefacenti arrivati da Amsterdam pensando che siano caramelle e Ben fa lo stesso per poter comunicare con l'amico.

Ben fa di tutto per inventarsi un lavoro dopo che Maddie gli ha detto che la sua classe ha organizzato un "Carrer Day" al quale i genitori sono invitati a partecipare. Intanto Kate continua a flirtare con Will fino a che non riesce ad ottenere un appuntamento come si deve, mentre BJ non accetta il fatto che alcuni suoi colleghi la ignorino.

La sera della vigilia del Ringraziamento viene organizzata una riunione scolastica alla quale Kate non vuole partecipare, ma Will la convince a farlo e ad affrontare la ragazza che le ha reso impossibile la vita da liceale. Intanto Ben non riesce più a trattenere il segreto che condivide con BJ e che nasconde alla sorella.

Kate comincia a sabotare involontariamente la sua relazione con Will fissandosi su un particolare insignificante che non le piace. Intanto BJ si lamenta perché la sua migliore amica non le presta più attenzione, mentre Ben si fa assumere nel Country Club in cui Tommy lavora per poter attirare finanziatori ai suoi progetti.

Will dà a Kate l'opportunità di staccare convincendola ad una serata in campagna, nel cottage di famiglia, ma a Ben non piace l'idea che il ragazzo della sorella abbia alle spalle una famiglia ricca. Intanto BJ cerca di far passare a Tommy l'ossessione per Kate.

La madre arriva in città e BJ è costretta a mantenere la facciata delle intricate bugie che le ha raccontato durante gli anni. Intanto Kate spera che Maddie rientri nel gruppo dei più intelligenti della classe, mentre Ben scopre che una sua vecchia conoscenza gli ha rubato l'idea che lo ha reso ricco.

Tommy ha una nuova ragazza, Lila, ma davanti a Kate si sente in imbarazzo e quest'ultima tenta di rimediare. Intanto Ben cerca di ottenere un finanziamento per uno dei suoi tanti progetti, ma quando viene respinto per mancanza di un CEO si mette subito alla ricerca di un partner nel Country Club in cui lavora.

Il business di Tommy e Ben non decolla come pensato e Vera non aiuta nel raggiungimento dei loro sogni. Intanto a BJ viene proposta una pubblicità madre-figlia insieme a Maddie, mentre Kate si ritrova improvvisamente contesa tra due uomini, Will e Lance.

Randy, il padre di Ben e Kate, decide di fare visita e confessa al figlio di voler rintracciare l'uomo che ha abbandonato Maddie. Intanto Kate teme che il padre possa essere deluso dal tipo di vita che conduce e dall'aver abbandonato completamente i suoi obiettivi, mentre BJ tenta di trovare un nuovo aiuto al bar.

Mentre Kate affianca il padre nel suo nuovo e bizzarro giro d'affari per poter far pratica in vista del college, Ben si ritrova a dover organizzare un ballo Padre - Figlia alla scuola di Maddie. Nel frattempo, BJ si ritrova con tutti i soldi e i possedimenti che Buddy intende nascondere alla ex moglie.