Simon Roberts è l'esuberante e istrionico capo di un'agenzia pubblicitaria la cui fortuna sta per prendere una brutta piega quando il più grosso cliente, McDonalds, decide di licenziarli. Insieme alla figlia Sydney e al suo gruppo di colleghi, tenteranno di convincere con una nuova idea: ingaggiare una cantante pop famosa per riprendere un vecchio jingle di successo dell'azienda.

Mentre Andrew si lamenta con Zach di essere il meno preferito tra i due agli occhi di Simon, Sydney ha a che fare con una commissione per una campagna pubblicitaria che preveda qualcosa di spettacolare e teme di non esserne in grado. Nel frattempo, Simon deve accudire dei piccoli anatroccoli da rilasciare poi in un laghetto cittadino che si sta impegnando a ripristinare.

Simon e Sydney si ispirano al loro passato con l'idea per una pubblicità su un'assicurazione, ma quando un cliente fa notare come siano poco ortodossi e decisamente fuori luogo i metodi di insegnamento del padre, quest'ultimo decide di rifarsi del tempo perduto con la figlia. Intanto, Lauren apre gli occhi ad Andrew sul suo rapporto d'amicizia con Zach, che ricorda quello tra uno squalo e una remora.

Un imprevisto con una campagna pubblicitaria per dei burrito sorge proprio quando Sydney è costretta dal padre a prendersi una settimana di vacanza. Il processo creativo di Simon, però, è bloccato e dopo aver bruciato il cardigan di Andrew pensando che fosse quello il motivo, cerca di risolvere tornando temporaneamente ad un suo vecchio lavoro, cuoco in un diner.

Un'affascinante cliente dell'agenzia pubblicitaria, Helena, arriva in città dall'Europa e Zach, Sydney e il padre Simon competono tra di loro per avere l'attenzione della donna, ognuno in modi diversi. Nel frattempo, Andrew rimane solo nel gestire un piccolo lavoro di registrazione con il "temibile" Fred Melamed .

Quando il padre si ritrova tra i nominati all'Impact Award per Pubblicitario dell'Anno, Sydney scopre che tra i nomi c'è anche quello di una sua vecchia cotta del liceo Josh Hayes. Nel frattempo, Simon si domanda se non sia troppo vecchio per il suo lavoro.

Grazie ad un articolo pubblicato su una rivista ed a lei dedicato, Sydney riceve un cesto di congratulazioni da parte di Danny Chase, un suo ex collega in un precedente lavoro che dimostrava atteggiamenti da stalker. Nel frattempo, Simon, Zach ed Andrew sono alle prese con un cliente difficile: l'Australia.

Il socio della Lewis, Roberts & Roberts , Gordon Lewis, si domanda a chi appartenga il conto associato ad un certo Stan Wood e Simon è costretto a svelare un segreto che potrebbe costare un cliente da milioni di dollari. Nel frattempo, una vecchia gloria del passato del mondo delle pubblicità si dimostra fin troppo disponibile con Sydney.

La Lewis, Roberts & Roberts ha perso uno dei suoi clienti, e come da tradizione i soci devono decidere chi licenziare, se qualcuno nel gruppo dei creativi o se dalle persone in amministrazione. Le due fazioni hanno a capo i due partner, Gordon e Simon, che decidono di risolvere la disputa con una partita di softball.

Le modelle di Victoria's Secret sono attese negli uffici della Lewis, Roberts & Roberts per un servizio fotografico; durante la giornata, Zach scopre di non riuscire a fare colpo sulle modelle, Andrew che quest'ultime adorano la magia, e Sydney si sente stupida dopo una discussione con loro su Kafka e La Metamorfosi. Nel frattempo, Gordon e Simon hanno un appuntamento con un paio di clienti piuttosto conservatori.

Mentre Lauren cerca di superare gli incontri occasionali con Zach uscendo con Andrew - creando così il ragazzo perfetto - alla Lewis, Roberts & Roberts arriva Kelsi Lasker, la figlia viziata e capricciosa di un importante cliente per tre mesi di stage, e la sua presenza ricorda a Sydney di essere la figlia del capo ed aver avuto privilegi.

Simon decide di invertire i compiti per due diversi clienti: Lauren e Sydney devono ingegnarsi per trovare una pubblicità adatta ad un videogame violento, mentre Andrew e Zach si occuperanno di una linea di cosmetici. Cosa succede però quando Sydney diventa dipendente dal gioco e si lascia andare?

Mentre Zach si ammala e dà inizio ad un'epidemia nell'ufficio della Lewis, Roberts & Roberts che Sydney tenta di evitare come la peste, un problema sorge con il prodotto di un cliente, una bambola parlante difettosa che terrorizza le bambine di tutto il paese. Lauren però trova la soluzione che potrebbe evitare un disastro.

Per aiutare il team creativo a trovare un modo per pubblicizzare del nuovo cibo per gatti, il felino Mr. Princess è ospite per alcuni giorni negli uffici della Lewis, Roberts & Roberts, proprio quando Sydney teme di avvicinarsi sempre di più allo stereotipo della gattara per sempre single. Nel frattempo, Simon è al centro di un dibattito su creatività vs approccio scientifico.

Un noto scrittore di jingle muore e la figlia Melora desidera che Simon organizzi un divertente e sentito funerale, nonostante il padre non sia mai stato benvoluto e fosse scontroso con tutti. Nel frattempo, un cliente della Simon Roberts & Roberts si rende difficile quando lascia che la vita personale influisca sul lavoro.

Per assicurarsi una nuova cliente con una catena di motel, Simon acconsente ad organizzare il Bar Mitzvah del figlio nei suoi uffici, e come intrattenimento ingaggiare il migliore nel campo: Zach. Nel frattempo, durante la serata Sydndey incontra un carismatico ed affascinante uomo - Owen - ma che presto inizierà a non sopportare.

Quando Zach si prende un paio di giorni di vacanza, Andrew ha un assaggio di come sia lavorare senza tutti i difetti e i vizi del collega. Nel mentre, Simon decide di dare una spinta alla neo relazione tra Sydney ed Owen ingaggiando quest'ultimo come fotografo.

Il giorno di San Patrizio si avvicina e Sydney cerca di evitare l'argomento con il padre Simon, visto il suo passato da alcolista e la sua avversione per la giornata, fatta di celebrazioni inutili e sopra le righe. I suoi tentativi vanno però in fumo quando le sorelle di origine irlandese di Andrew prendono il sopravvento negli uffici della Lewis, Simon & Simon.

Due nuove clienti desiderano promuovere la loro piccantissima salsa con la voce del cantante country Brad Pasley: l'unico problema è che Danny Chase, che ha accettato di scrivere il jingle, si rifiuta di collaborare con lui per colpa di vecchi rancori. Nel frattempo, Sydney assume la perfetta assistente e prega Zach di non rovinare tutto provandoci con la ragazza.

Proprio sul nascere di una promettente relazione, Simon viene influenzato dalla rottura tra Gordon ed il suo compagno Timothy, i quali ha sempre ritenuto un modello di relazione. Nel frattempo, per colpa di un paio di chiavi ritrovate in ascensore, Andrew ha suo malgrado a che fare con la persona più appiccicosa e difficile da allontanare dell'intero ufficio.

Mentre Gordon si preoccupa della perdita di un importante cliente e dei danni alla loro immagine che ne conseguono, l'unico pensiero di Simon è quello di salvare una libreria locale dalla chiusura via pro bono. Nel frattempo, Sydney comincia a frequentare il suo vicino di casa, ma una volta presentato ai suoi colleghi nessuno ha il coraggio di dirle che in realtà è gay.