Dopo un avvertimento arrivato attraverso Mr. Kaplan, Red rivela a Liz che un sindacato criminale noto come Shell Island Retreat si riunisce ogni anno, spronandola a mettersi sulle tracce di uno dei suoi membri per poter smantellare il resto del gruppo. Nel frattempo Tom chiede a Liz di (ri)sposarla, mentre quest'ultima fatica ad abituarsi ad una carriera come risorsa dell'FBI e non come agente.