Marcus incontra Shea, un ribelle di 14 anni, con un debole per i guai.

Will finisce per essere citato in giudizio da un'ex-fidanzata arrabbiata, Stacy, che sta sostenendo di avere co-scritto la canzone "Runaway Sleigh." Will si augura che Fiona possa aiutarlo a convincerla ad abbandonare la causa.

Marcus è estatico quando un popolare nuovo insegnante, Mr. Chris gli assegna il ruolo di Romeo nella produzione della scuola su Shakespeare. Marcus chiede di costruire il balcone fissato per la sua scena, ma Will è più interessato a guardare "The Three Stooges" con Marcus. Minacciato dalla crescente relazione di Mr. Chris con Marcus, Will cerca di impressionarli con la costruzione del suo balcone.

Sentendosi nervosa per il suo primo vero appuntamento con il signor Chris, Fiona vuole che Dakota venga con lei.

Le celebrazioni di Natale sono ormai in pieno svolgimento, ma Will non sta avendo un buon momento. Con la causa ancora pendente, Laurie gli consiglia di stabilirsi e andare avanti con la sua vita. Fiona e Andy cercano di creare il perfetto bianco Natale per Marcus.

Per festeggiare un anno di amicizia, Marcus convince Will a portarlo al Golden Gate FemFest. Con suo disappunto, Will lo obbliga a cercare di intrufolarsi dietro le quinte per realizzare il sogno di Marcus di incontrare Lisa Loeb, la stella del festival.

Quando Will scopre che Andy ha ottenuto un invito al Bar Mitzah dal figlio del magnate di musica Johnny Idalis, vede l'opportunità che la sua musica venga notata e costringe Andy a presenziare. Spinto da Shea, Marcus convince Fiona a lasciarlo rimanere a casa da solo, mentre lei ha un appuntamento con Chris.

Con l'aiuto di Andy, Will ottiene che il produttore musicale Johnny Idalis ascolti una nuova canzone che ha scritto, ma Johnny non si lascia impressionare. Nel frattempo, Marcus si arrabbia con Chris e Fiona.

Cercando di fare qualche soldo in fretta, Will decide di iniziare a dare lezioni di chitarra. Tuttavia, dopo una storia con la madre di un suo studente, Andy pensa che Will venga pagato per qualcosa più della sua competenza musicale. Altrove, Fiona si ritrova improvvisamente accettata dalle mamme della scuola.

Con grandi speranze di incontrare donne single, il giorno di San Valentino Will e TJ vanno al loro abbeveratoio preferito. Con l'aiuto della barista, Liz, Will ottiene un appuntamento a un cat party. Nel frattempo, Marcus cerca di programmare la data del perfetto San Valentino per Shea.