La squadra del distretto di polizia Nine-Nine a Brooklyn è in attesa di un nuovo Capitano, che sarà a capo di un gruppo apparentemente sgangherato di detective. Il nuovo arrivato, Holt, cercherà di tenerli in riga il più possibile, partendo da Jake Peralta, il più abile di tutti ma anche il più complicato da gestire.

Il Capitano Holt assegna a Jake un caso di basso profilo e facilmente risolvibile, ma decide di accompagnarlo per tenerlo sott'occhio, nel tentativo di renderlo un detective ligio al protocollo. Nel frattempo, Gina porta al distretto una sua amica veggente, che prevede un futuro grigio per Boyle.

Jake non lo vuole ammettere, ma ultimamente la percentuale di casi da lui risolti sta diminuendo mentre i casi irrisolti si stanno accumulando sulla sua scrivania, e per cercare di sbloccare la situazione il migliore detective del 99° distretto di Brooklyn cerca di accaparrarsi semplici indagini. Nel frattempo Diaz e Santiago sono impegnate a convincere un gruppo di giovani ad iscriversi al Junior Police Program.

Jake è stato assegnato come detective secondario nell'indagine di un uomo morto apparentemente per cause naturali, ma riuscirà comunque a mettere i bastoni tra le ruote al leader delle indagini, Boyle, quando si dimostra più che interessato al medico legale assegnato al caso, il Dr. Rossi. Nel frattempo, le indagini su una rapina vengono rallentate quando il disegnatore si dà malato ed Amy chiede aiuto al sergente Jeffords.

Jake si ostina a rifiutare il lavoro di squadra e a risolvere casi da solo, ma quando la sezione investigativa dei Major Crimes - capitanata dal detective Pembroke, soprannominato "l'avvoltoio" - si mette in mezzo, Peralta capisce l'importanza dei suoi colleghi. Nel frattempo, con l'aiuto di Gina, il Capitano Holt cerca di reintegrare Terry come poliziotto a tutti gli effetti.

Jake sfida Holt: se il detective riesce a rubare la medaglia al valore del Capitano, quest'ultimo è costretto ad ammettere davanti a tutto il distretto che Peralta è un genio. Nel frattempo, Santiago non riesce a togliersi di dosso l'odio che prova per la festa di Halloween e il suo disgusto peggiora quando viene appaiata con Boyle per mantenere l'ordine nelle strade.

Jake si imbatte in una rapina che ricorda un suo vecchio caso, e senza avere le prove per poterlo incastrare decide comunque di arrestare il presunto colpevole, Dustin Whitman, obbligando il resto del distretto a lavorare durante il fine settimana per non rischiare di essere denunciati. Nel frattempo, Charles è suo malgrado giudice in una disputa tra Gina e Rosa.

L'idolo dell'infanzia di Jake, Jimmy Brogan un reporter sulle attività della polizia negli anni '70, arriva al distretto per avere materiale e poter scrivere un articolo sulle nuove forze dell'ordine, e Peralta fa di tutto per comportarsi come un vero detective della vecchia scuola. Nel frattempo, Charles e Terry "addestrano" Rosa su come essere meno minacciosa durante le sue testimonianze in tribunale.

Uno dei posti preferiti di Jake a New York, Sal's Pizza, viene data alle fiamme e il detective si sente in dovere di scoprire a tutti i costi chi sia il colpevole. Nel frattempo, Santiago scopre che Diaz ha rifiutato un lavoro come capitano in un altro distretto, mentre Terry e Gina sono incaricati di trovare un responsabile IT dopo che un hacker ha compromesso il loro sistema.

Per il Ringraziamento, Santiago organizza una cena a casa sua invitando tutti i suoi colleghi, sopratutto il capitano Holt, al quale vuole chiedere ufficialmente di poter diventare il suo mentore. Jake partecipa alla serata nonostante la sua atavica avversità al questa particolare festività, ma fortuna vuole che 10.000 dollari siano rubati dal distretto e che debba tornare a lavoro prima sia troppo tardi.

Mentre Amy e Gina cercano di far sorridere Rosa per poter usare una sua foto nel bigliettino di auguri del Capitano, quest'ultimo riceve delle minacce di morte che però ritiene non credibili e chiede a Peralta di fargli da guardia del corpo finché il caso non sia risolto. Nel frattempo, Terry affronta la valutazione dello psichiatra per decidere se può tornare o meno ad agire sul campo.

Un uomo trattenuto al Distretto 99, Doug Judy, confessa di avere informazioni su un criminale che Jake sta cercando di incastrare da otto anni: Il bandito delle Pontiac, che ruba macchine e rimane ogni volta impunito. Nel frattempo, il ritorno di Boyle a lavoro dopo essere stato ferito in azione rende la vita dei suoi colleghi un inferno.

La scommessa di Jake e Santiago sta per arrivare al termine, l'uno cerca di superare l'altro per arrivare al maggior numero di casi risolti: in palio la macchina di lui e la prospettiva del peggior appuntamento di sempre. Nel frattempo, Boyle riceve la medaglia d'onore per il suo coraggio sul campo.

Mentre Santiago e Diaz si impegnano a risolvere un caso di rapina nell'appartamento di Gina, Peralta e Boyle organizzano delle indagini sotto copertura in una palestra per incastrare un trafficante di droga. Quando chiedono aiuto a Terry e lo coinvolgono nel caso, però, Jake si rende improvvisamente conto di quanto il sergente abbia da perdere in caso di pericolo.

Jake ed Amy si occupano di una serie di furti in un hotel ma durante le indagini la detective confessa al partner di aver accettato l'invito per un colloquio con Pembroke, l'avvoltoio, per essere trasferita in un altro dipartimento. Nel frattempo, Holt e Terry sperimentano un nuovo modo per rendere al meglio l'efficienza dell'intero distretto.

Per la gioia di Santiago, Kevin Cozner ha invitato i membri del 99° distretto alla festa di compleanno del marito, Holt. Terry, però, è preoccupato che i suoi colleghi si rendano ridicoli e mettano in imbarazzo il loro capitano e cerca quindi di istruirli sul come comportarsi ad una festa frequentata da adulti.

La relazione con Vivian rende Charles un uomo spavaldo e sicuro di sé, ma Jake vede già i primi segni di quello che chiama "Full Boyle", la fase in cui il collega si rende ridicolo prendendo troppo seriamente un rapporto appena cominciato. Nel frattempo, Terry rimprovera Santiago e Diaz per la loro sufficienza ed indifferenza verso un cittadino che riporta un crimine. Indossando un mantello e chiamandosi Super Dan.

Mentre Rosa e Charles cercano di risolvere il problema di un detective del turno nel weekend che ha il vizio di radersi alla scrivania, Jake si ritrova costretto a cercare di racimolare in poco tempo un'ingente somma di denaro per poter comprare l'appartamento della defunta nonna e non essere sfrattato. Il tutto mentre Holt dà il via alle auto-valutazioni dei membri del distretto.

Il periodo di addestramento e prova di nuove armi nel cosiddetto "tactical village" è finalmente arrivato e Jake non vede l'ora di mettersi alla prova e testare uno dei suoi tanti alter ego. Nel frattempo, Boyle distribuisce gli "STD" per il suo matrimonio con Vivian e Rosa si accorge di non essere nel gruppo degli invitati, mentre Holt diventa ossessionato da un gioco.

Charles chiede a Jake di essere il suo testimone al matrimonio con Vivian, ma l'incondizionato supporto del detective Peralta comincia a vacillare quando scopre che il collega è costretto a trasferirsi in Canada per seguire la carriera della futura moglie. Intanto Amy, Gina e Terry sono alle prese con una drastica dieta, mentre Rosa deve chiedere scusa ad un giovane poliziotto.

Per superare il dispiacere nello scoprire che la storia tra Amy e Teddy si sta facendo sempre più seria, Jake coinvolge il sergente Terry in una missione praticamente impossibile: passare il fine settimana riesumando un vecchio, irrisolvibile caso risalente ad otto anni prima. Nel frattempo, per aiutare Boyle e la sua relazione con Vivian, Rosa gli svela un segreto che nessun altro membro del distretto deve sapere.