Jake insegue testardamente le tracce che lo portano all'incriminazione per spaccio di droga di un rinomato filantropo della comunità, nonostante il commissario del NYPD gli abbia proibito di continuare con le indagini, minacciandolo con la sospensione. Nel frattempo, Boyle attraversa un difficile periodo dopo la fine del fidanzamento con Vivian.