Dopo un blitz ad un matrimonio brulicante di mafiosi da arrestare, il periodo sotto copertura di Jake è finalmente finito ed il detective torna dai suoi colleghi al distretto 99 di Brooklyn. Nel frattempo, Gina è preoccupata che Boyle confessi al suo migliore amico della nottata passata insieme, mentre Holt costringe Santiago, Diaz e Terry ad improvvisare le situazioni più disparate per essere sempre pronti.

Jake decide di dimostrare a Terry di essere un vero amico proponendosi di accompagnarlo al suo appuntamento per una vasectomia. Nel frattempo, Holt comunica al suo distretto di un'imminente ispezione da parte dei piani alti, ma non si aspetta che a farla sia una sua vecchia nemesi, Madeline Wuntch.

Il Presidente della Serbia ed il suo seguito sono in città e tutti i distretti della città devono essere pronti a qualsiasi evenienza; quando il convoglio viene ritardato, Jake si ritrova a dover ammazzare il tempo ed inaugura una nuova edizione dei cosiddetti "Jimmy Jab Games". Nel frattempo, Holt e Terry si recano da Wuntch per chiederle l'approvazione di una nuova unità.

Memore della scommessa dell'anno precedente, Jake decide di alzare la posta in ballo nella sfida di Halloween con Holt: entro mezzanotte il detective deve riuscire a rubare l'orologio che il Capitano indossa al polso, senza che se ne accorga. Nel frattempo, Terry ne ha abbastanza delle continue scuse che Gina si inventa pur di non lavorare.

Mentre una distrazione di Jake potrebbe costargli la carriera quando il distretto viene accusato di spionaggio ed associazione a delinquere, la relazione clandestina tra Gina e Boyle rischia di diventare di dominio pubblico. Nel frattempo, Rosa e Terry fanno fatica ad ottenere risultati con la nuova squadra anti-droga.

Mentre Rosa cerca di costringere Amy ad accettare il ruolo di rappresentante del sindacato, Jake scopre che la donna con cui ha passato la notte è l'avvocato che rappresenta i criminali che il detective ha aiutato ad incastrare. Nel frattempo, Gina e Boyle mettono definitivamente la parola fine alla loro relazione, ma chi si aggiudicherà la notte già prenotata in un albergo di lusso?

Quando Holt e Terry devono assentarsi per partecipare ad un evento di beneficenza, il Capitano lascia Jake al comando del distretto, e quello che inizia come una passeggiata finisce per diventare una blindatura forzata dell'intero edificio quando Boyle scopre un pacco sospetto riempito di una sostanza che sembra antrace.

Rosa, a capo dell'unità anti-droga, incarica Jake e Boyle di occuparsi di una nuova linea di indagini, che però comporta la stretta collaborazione con l'ufficio delle poste e con un borioso agente, Jack Danger. Nel frattempo, l'agitazione ed il nervosismo di Santiago influenza i colleghi quando quest'ultima decide di smettere di fumare.

Mentre Boyle cerca di insegnare ad Holt l'arte culinaria, Jake decide di fare una sorpresa ad Amy durante un viaggio di lavoro, invitando Teddy a passare la notte nel Bed & Breakfast in cui alloggiano. Quello che il detective non sa è che Santiago ha preparato un lungo discorso per poter rompere la relazione in modo amichevole.

Rosa e Jake - travestito da Babbo Natale - riescono a catturare di nuovo Doug Judy, il famigerato Pontiac Bandit, il quale decide di accettare un accordo sulla riduzione di pena quando rivela di poter aiutare la detective e la sua unità anti-droga. Nel frattempo, Gina e Boyle si preoccupano della relazione tra i rispettivi genitori, mentre Holt vieta a Santiago di fargli un regalo per Natale.

Per incastrare un mafioso ucraino, Jake e Boyle si offrono di piantonare il luogo usato per il traffico di armi di cui è a capo, ignorando gli avvertimenti dei colleghi su come sia difficile passare otto giorni rinchiusi in una stanza con la stessa persona. Nel frattempo, Rosa mostra interesse per il nipote di Holt, Marcus, mentre il libro che Terry sta scrivendo per le sue bambine riflette le personalità di Gina ed Amy.

Ogni anno il gruppo del distretto organizzano una mini-vacanza, ma quando Holt confessa a Jake di essere sempre stato escluso da queste gite, il detective decide di invitarlo senza avvisare il resto dei colleghi. Nel frattempo Gina spera di vedere un nuovo lato di Amy, con l'aiuto di sei drink, mentre Rosa è ancora impacciata nel suo rapporto con Marcus.

Dopo un comportamento sospetto di Terry, Jake decide di indagare e in poco tempo scopre un segreto del sergente che quest'ultimo tenta ad ogni costo di mantenere tale. Nel frattempo Amy è emozionata all'idea di lavorare con il Capitano Holt ad un vecchio caso riaperto per un errore.

Jake chiede consiglio a Terry su come gestire la relazione con Sofia, adesso che quest'ultima sembra allontanarsi senza motivo. Nel frattempo, Gina e Boyle sono in lotta quando la donna si rifiuta di dare il permesso al padre del collega per poter sposare la madre.

Jake fatica a superare la rottura con Sophia, ma viene positivamente distratto dalla prospettiva di partecipare ad una simulazione di attacco terroristico insieme alle più importanti forze dell'ordine. Nel frattempo, Gina sottopone il Holt ad un test psicologico, di cui il capitano non accetta il risultato.

Holt è di cattivo umore ed ogni pretesto è buono per rifarsela con il distretto, e quando Jake viene accusato di esserne il motivo il detective decide di scoprire a tutti i costi quale sia la causa. Nel frattempo Boyle risolve un difficile caso di un abile rapinatore di banche, l'unico problema è che secondo le sue indagini il colpevole è un innocente anziano.

E' arrivato il giorno del matrimonio tra il padre di Charles e la madre di Gina, quest'ultima ansiosa che tutto vada per il meglio, incaricando i suoi colleghi di occuparsi di diversi dettagli della cerimonia. L'organizzazione certosina rischia di rovinare l'evento quando Jake ed Amy ritardano per inseguire un criminale, Rosa rende inavvertitamente nervoso lo sposo, e Terry non riesce ad officiare la cerimonia commuovendosi fino alle lacrime ogni volta.

Il padre di Jake —Roger, assente per gran parte della sua vita— arriva in città in visita figlio, il quale non vede l'ora di passare un po' di tempo con il fantomatico Capitano Peralta, nonostante lo scetticismo di Charles. Nel frattempo Holt assegna un insolito compito ai suoi dipendenti, con in palio due biglietti per un concerto di Beyoncé.

Jake è vittima di una serie di eventi sfortunati, e pensa che dietro a tutto questo non ci sia il caso ma qualcuno che che cerca di sabotare la sua carriera. Nel frattempo Boyle è costretto ad unire le forze con Hitchcock e Scully per risolvere un caso, mentre Terry coinvolge il Capitano Holt in una rete di bugie ai danni di Gina.

Durante un inseguimento Jake rimane vittima di un incidente che lo costringe ad una settimana di riposo, ma lo stacanovista detective decide di non farsi sfuggire l'occasione di catturare l'ennesimo criminale. Nel frattempo Rosa e Holt sono preoccupati per l'imminente cena con Kevin e Marcus, temendo che la relazione lavorativa tra i due diventi troppo personale.

Una società privata di sicurezza offre a Terry un posto di lavoro allettante e remunerativo, e quando lo vengono a sapere Charles e Gina fanno di tutto per cercare di convincerlo a rimanere al distretto. Nel frattempo Jake è eccitato all'idea di lavorare con un rinomato detective del NYPD, Dave Majors, ma presto scopre che quest'ultimo ha messo gli occhi su Amy.

Peralta si prepara ad un caso che potrebbe dare una svolta alla sua carriera, e quando Wuntch gli offre totale supporto logistico Holt teme che possa portarlo ad un fallimento certo. Nel frattempo Terry chiede aiuto aiuto ai colleghi per fare in modo che le sue gemelline siano accettate in una scuola di prestigio.