Dopo un blitz ad un matrimonio brulicante di mafiosi da arrestare, il periodo sotto copertura di Jake è finalmente finito ed il detective torna dai suoi colleghi al distretto 99 di Brooklyn. Nel frattempo, Gina è preoccupata che Boyle confessi al suo migliore amico della nottata passata insieme, mentre Holt costringe Santiago, Diaz e Terry ad improvvisare le situazioni più disparate per essere sempre pronti.