Dopo essere stato resuscitato dopo ben due secoli e mezzo, Ichabod Crane si ritrova nella moderna Sleepy Hollow, dove si rende presto conto che il male si è risvegliato con lui. Quando lo sceriffo August Corbin viene ucciso dal famigerato Cavaliere Senza Testa, Ichabod unisce le forze con la Detective Abbie Mills.

Ichabod ha una visione sulla sua ex-moglie Katrina che manda lui e la Detective Abbie Mills sulle tracce di una strega. Serilda di Abaddon era la più potente fra le streghe della magia nera e fu catturata e messa al rogo grazie anche all'aiuto di Katrina.

L'Uomo Del Sonno, un'altra creatura malefica, si abbatte sulla cittadina di Sleepy Hollow. Una psicoanalista che aveva in cura la sorella di Abbie, Jenny si butta giù da un palazzo, e si scopre che i suoi occhi sono pieni di sabbia. Stessa cosa accade al signor Gillespie, che dieci anni prima aveva visto il demone che aveva fatto svenire le sorelle Mills, si spara durante un assedio della polizia, ma non prima di dire Abbie che lei sarà la prossima vittima.

Abbie e Ichabod sono alla ricerca della sorella della Detective, Jenny, che è scappata dall'ospedale psichiatrico. Scopriranno di non essere gli unici sulle sue tracce quando Gunther un omonimo cittadino del paese, fa venire alla luce il libro di Salomone.

Quando un bambino mai visto compare dal nulla a Sleepy Hollow, Ichabod e Abbie sono chiamati sulla scena del crimine. Dopo aver parlato con il bambino, capiscono che qualcosa di sinistro e malaticcio è in corso e il duo va a caccia per scoprire qualcosa in più - e sono scioccati da quello che trovano quando scoprono che il piccolo Thomas sembra provenire da una colonia medievale.

Quando Ichabod scompare nel nulla, sua moglie, Katrina, compare in sogno ad Abbie dicendole che il ritorno del Cavaliere Senza Testa è imminente. Abbie chiederà allora aiuto ad Henry Parrish, che detiene indizi vitali su come Crane possa sconfiggere il suo legame di sangue con il Cavaliere.

Abbie e Ichabod sono a caccia di indizi per contrastare il male a Sleepy Hollow, ma il tutto prende una svolta imprevista quandi ricevono una visita inaspettata dal defunto Andy Brooks.

Ichabod, Abbie, il Capitano Irving e Jenny uniscono le forze per affrontare il Cavaliere Senza Testa. Conoscendo meglio la sua nemesi, Ichabod è sconvolto quando scopre il vero movente del Cavaliere.

Quando Ichabod e Abbie indagano sul caso di una persona scomparsa, la ricerca li porta ad una casa di epoca coloniale che sembra custodire dei segreti sul passato di Ichabod

Ichabod chiede aiuto al mangia peccati, Henry Parrish, per aiutarlo a comunicare con Katrina, ma i loro piani vanno in fumo quando arriva una minaccia direttamente dal Purgatorio: un Golem protettore che sembra essere collegato al passato di Ichabod.

Quando la figlia del Capitano Irving, Macy, diventa il bersaglio delle forze del male, chiede aiuto a Crane e Mills, che troveranno delle risposte nella Bibbia di Washington.

Ichabod e Abbie scoprono un oscuro segreto nascosto tra le pagine della Bibbia di Washington, e rivelano la scioccante verità dietro la morte del padre fondatore. Quando incominciano a scoprire troppo, Andy