L'Uomo Del Sonno, un'altra creatura malefica, si abbatte sulla cittadina di Sleepy Hollow. Una psicoanalista che aveva in cura la sorella di Abbie, Jenny si butta giù da un palazzo, e si scopre che i suoi occhi sono pieni di sabbia. Stessa cosa accade al signor Gillespie, che dieci anni prima aveva visto il demone che aveva fatto svenire le sorelle Mills, si spara durante un assedio della polizia, ma non prima di dire Abbie che lei sarà la prossima vittima.