Quando un bambino mai visto compare dal nulla a Sleepy Hollow, Ichabod e Abbie sono chiamati sulla scena del crimine. Dopo aver parlato con il bambino, capiscono che qualcosa di sinistro e malaticcio è in corso e il duo va a caccia per scoprire qualcosa in più - e sono scioccati da quello che trovano quando scoprono che il piccolo Thomas sembra provenire da una colonia medievale.