Kimmie e le sue due coinquiline, Marika e Helen-Alice, decidono di passare la serata scegliendo tra le attività mai fatte prima: la sorte decide per il piano bar, nonostante il terrore di Kimmie quando sale su un palco. Nel frattempo, una nuova arrivata nello studio legale, Kendall, non capisce come mai Kimmie il boss - Richard - siano così uniti.

Dopo l'ultima - ed unica - delusione sentimentale, Kimmie decide di affidarsi ad un sito di incontri per trovare qualcuno con cui uscire; quando però si rende conto che la sua personalità e quella delle sue coinquiline - Helen-Alice e Marika - non incuriosiscono nessuno, decide di inventarsi tre diverse vite per risultare più interessante.

E' la serata di Halloween e Richard propone a Kimmie di ricreare un costume in coppia durante la festa organizzata in ufficio. Nel frattempo, Helen-Alicee Marika vengono invitate dai ragazzi del palazzo ad una festa nel loro appartamento.

La madre e la sorella di Kimmie, Pamela e Jazmine, sono in città per la festa di fidanzamento di quest'ultima, e la giovane avvocatessa teme che la madre possa immischiarsi nella sua vita privata, sopratutto dopo aver invitato Richard. Quest'ultimo, nel frattempo, confessa a Kendall tutte le sue manie.

E' finalmente sabato ma dopo un'intensa settimana di lavoro Kimmie viene bloccata in ufficio da Kendall nonostante abbia organizzato una giornata insieme alle sue coinquiline, che nel frattempo sono andate ad una convention dedicata ad uno dei loro personaggi televisivi preferiti.

Kimmie trascina Helen-Alice e Marika ad un seminario su come conquistare uomini come se fossero prede nella giungla. Stimolate, il gruppo mette subito alla prova gli insegnamenti e Kimmie si ritrova in una camera d'albergo con un uomo appena conosciuto, Parker, ma qualcosa va storto. Nel frattempo, Kendall e Richard rimangono bloccati sul tetto del palazzo in cui lavorano.

Ora che Kimmie e Richard si sono riappacificati dopo l'allontanamento, Kendall si rende conto del rapporto speciale che unisce i due e che lei riesce a dargli, quindi convince il suo partner ad organizzare un appuntamento al buio con uno dei suoi compagni di calcetto, James. Nel frattempo, Helen-Alice e Marika acconsentono ad ospitare per una notte i vicini di casa.

Kimmie conduce una vita isolata e tranquilla insieme alle sue due coinquiline, Marika e Helen-Alice, ma la quiete del loro appartamento viene disturbata quando la giovane avvocatessa viene assunta in uno studio legale di prestigio gestito da Richard, il figlio inglese del capo.

Kimmie vuole cancellare i brutti ricordi del passato legati al Natale con un viaggio in cerca dell'albero perfetto, e Richard - avendo perso una scommessa - è costretto ad accompagnarla insieme alle coinquiline. Nel frattempo, Kendall lo aspetta per rendere l'incontro con i suoi genitori meno infernale del solito.

Kimmie sfodera un suo vecchio alter ego dai tempi della scuola, Li'l Big Kim, per convincere una famosa - e allergica agli avvocati - cantante rap a diventare cliente della società legale per cui lavora. Nel frattempo, Kendall si sente a disagio per la forte amicizia tra Kimmie e Richard e decide di scomodare una sua vecchia conoscenza, Marcello, per ingelosire l'uomo.

Kimmie vuole smettere di illudersi su un probabile futuro insieme a Richard e l'occasione per farlo le si presenta quando si imbatte in James e lo invita ad un dinner party, nonostante non abbia idea da dove cominciare per organizzarlo. Nel frattempo, Kendall trascina Richard all'ennesima serata di beneficienza.

Kimmie si accorge che Kendall sta covando rancore verso di lei, accusandola di essere la causa della sua rottura con Richard, ma una volta confrontata la collega a riguardo le cose non migliorano, anzi, la società si vede costretta a chiamare un mediatore che rappacifichi la situazione. Nel frattempo, Helen-Alice e Marika vengono sottoposte ad un makeover completo.

La nuova ed eccitante relazione tra Kimmie e James getta un po' di zizzania nel gruppo di coinquiline, non contente della costante presenza del nuovo ragazzo dell'amica nella loro casa. Nel frattempo, in un periodo difficile per lei su tutti i fronti, Kendall si rende conto di essere sola.

L'ex fidanzata di Richard, Lucinda, arriva dall'Inghilterra gettando l'uomo in totale confusione e, per evitare l'irreparabile, Kimmie e Kendall cercano di intervenire e separare i due. Nel frattempo, Marika ha un appuntamento con Ruby e Helen-Alice con Benji.

L'ennesimo imbarazzante episodio al lavoro - sotto gli occhi di un importante cliente, Porter Warner - mette strong>Kimmie davanti ad un bivio: rimanere quella di sempre o crescere e diventare finalmente un'adulta. Tutto questo accade proprio alla vigilia del Cookie Prom, la serata in cui la giovane avvocatessa e le sue coinquiline celebrano i dieci anni dal disastroso ballo scolastico che le ha viste protagoniste.

È il primo San Valentino che Kimmie trascorre in una relazione con un ragazzo non immaginario e le aspettative sono alte: James ha infatti previsto una cena nel suo nuovo ristorante, ma niente va come programmato. Nel frattempo, Helen-Alice e Marika - per lasciare un po' di privacy alla coinquilina - accettano il riluttante invito di Kendall per partecipare alla serata tra donne single.