Nonostante il consiglio contrario di Kendall, Kimmie non riesce a tenere nascosto il segreto e confessa a James di aver baciato Richard. Questo pone la giovane avvocatessa davanti ad un bivio in cui scegliere quale strada - e quale futuro partner - scegliere, il tutto mentre al lavoro la quiete viene disturbata dall'arrivo dell'esigente e freddo padre di Richard, Rupert Royce.