Recentemente lasciato dalla sua fidanzata, Tom non è stato fuori dalla città per un decennio. I suoi migliori amici, il bello e sicuro Cal e il saccente Bruce, preparano per Tom una serie di appuntamenti con ragazze disponibili, che gli piaccia o no. Il primo incontro di Tom è con Maya, un avvocato che è bella come è brutale - in poco tempo, Tom è in lacrime. Ma la notte è ancora giovane e i ragazzi hanno un sacco di persone da incontrare, tra cui l'amica di Maya, Liv, l'aggressiva e sexy mamma single Jessica, la sgargiante e rivale maliziosa di Jessica, Fabienne, la frizzante cameriera Kacey, la misteriosa bartender Dominic. Mentre la notte va avanti e si avvicina il tempo di chiusura, alcune persone possono essere fortunate, mentre altri sono destinate a passare la notte da solo.

Dopo un incontro casuale al di fuori del bar, la dolce e innocente Liv è affascinata dal sofisticato Brit, Ron, e fra i due si sviluppa una chimica immediata. Nel frattempo, Jessica e la sua amica/nemica Fab iniziano una competizione amichevole per conquistare Dominic, il bartender figo. Tom, Bruce e Cal sono ancora a caccia di alcune signore, anche se Tom è cotto per Maya.

Bruce mette gli occhi su Jessica, una mamma single del New Jersey, in quanto pensa che sia una preda facile. Ma viene respinto molto rapidamente. Ignorando i consigli di Tom e Cal, continua a perseguitarla.

Cal e Kacey sono entrambi dei romantici senza speranza e quando i due si incontrano, pensano di essere anime gemelle, finché naturalmente Bruce e Tom sono coinvolti. Nel frattempo Fab e Jessica hanno un incontro traumatico nel bagno delle donne e Liv continua a infrangere le regole.

Jessica e Fab sono ancora in una competizione non proprio amichevole per il bar tender, Dominic, ma più lo conoscono e più ne restano deluse. Nel frattempo, Tom vuole fare una mossa su Maya, ma non ha idea come.

Le cose stanno andando sorprendentemente bene con Tom e Maya, Bruce e Cal non potrebbero essere più orgogliosi, finché non vedono Laura, ex-fidanzata di Tom, entrare nel bar. I ragazzi cercano una via d'uscita, ma quando il loro piano fallisce, Maya ha qualche asso nella manica che li può aiutare.

Dal momento in cui i loro occhi si incontrarono, Bruce e Fab sapevano che si odiavano l'un l'altro, ma potrebbe il loro odio trasformarsi in qualcosa d'altro?

Dopo innumerevoli tentativi inutili, Kacey affronta Dominic per parlare della loro relazione ed è presa alla sprovvista dalla sua risposta.

La notte volge al termine e nessuno vuole andare a casa da solo. Bruce chiede a Maya di flirtare con lui per attirare l'attenzione di Jessica, ma quando le cose tra di loro si fanno serie, Tom si innervosisce e Cal entra in scena.