Recentemente lasciato dalla sua fidanzata, Tom non è stato fuori dalla città per un decennio. I suoi migliori amici, il bello e sicuro Cal e il saccente Bruce, preparano per Tom una serie di appuntamenti con ragazze disponibili, che gli piaccia o no. Il primo incontro di Tom è con Maya, un avvocato che è bella come è brutale - in poco tempo, Tom è in lacrime. Ma la notte è ancora giovane e i ragazzi hanno un sacco di persone da incontrare, tra cui l'amica di Maya, Liv, l'aggressiva e sexy mamma single Jessica, la sgargiante e rivale maliziosa di Jessica, Fabienne, la frizzante cameriera Kacey, la misteriosa bartender Dominic. Mentre la notte va avanti e si avvicina il tempo di chiusura, alcune persone possono essere fortunate, mentre altri sono destinate a passare la notte da solo.