Dopo la sparizione della madre di Tessa, George cerca di ricostruire la sua relazione con la ragazza facendole conoscere il suo nuovo cane. Nel frattempo, Dalia rigetta Dallas dopo aver fatto una brutta scoperta.

La famiglia inizia a sentirsi sola in casa, e quindi decide di adottare temporaneamente un bambino da un orfanotrofio, chiamato Victor.

Tessa inizia a preoccuparsi quando George si lascia troppo andare dopo la rottura della sua relazione con Dallas, e decide di chiedere aiuto al padre di George per risollevargli il morale.

Quando Dallas vede George al parco col cane, recluta Dalia per negoziare il suo territorio, mentre Tessa rappresenta gli interessi di George. Tessa nota che Lisa sta spendendo molto tempo con la ragazza di Ryan, June, e Fred teme che Sheila si stia allontanando.

Quando Noah esce da un programma di gestione della rabbia, George è sconvolto nel vedere che un Noah docile ha rimpiazzato l'amico "testa calda" che conosceva prima. Eccitato da questo cambiamento, George decide di mettere il "nuovo" Noah alla prova. Intanto Tessa incontra un gruppo giovane e "figo" che bazzica il parco. Ma questi "spiriti liberi" non sono esattamente quello che sembrano.

Quando George rimane affascinato dall'ultima scoperta di Chatwin , un "juice bar", Tessa gli ricorda del loro patto di non farsi trascinare nel mondo di Chatwin. Questa è l'ispirazione per un viaggio a New York di George e Fred, che non va come previsto. Intanto Tessa partecipa alla festa di compleanno di Evan e rivela ciò che pensa davvero di lui.

Quando Tessa trascina Malik e Lisa a una festa del college, incontra una versione maschile di se stessa e se ne innamora. La vedono allo stesso modo su tutto e la relazione tra i due è quasi perfetta.

Quando Lisa decide di proporsi a Malik, Tessa non è sicura di come sostenere la sua amica e si rivolge a George per un consiglio. Dopo che la proposta di Lisa non va come previsto, Tessa si fa avanti e si decide a lottare per Ryan. Nel frattempo, George crede che la sua fidanzata Nora potrebbe essere scortese con i suoi dipendenti.

Quando la madre di Dallas se ne va, recluta Tessa per fare un viaggio al Sud con lei e partecipare al funerale. Durante il viaggio, Dallas parla della sua rivalità con la sorella.

Quando Tessa prende una giovane emarginata sotto la sua ala, decide di fare da mentore della sua protetta per il concorso di Miss Chatswin. La rivalità tra Tessa e Dalia raggiunge l'apice e Tessa si ritrova a scendere a livello di Dalia per vincere.

Quando Dalia non riesce a entrare nell'unico collegio che ha accettato la sua iscrizione, Dallas decide di aiutarla a trovare la sua vocazione.

Quando Tessa prende il sopravvento sulla pianificazione del matrimonio di Lisa e Malik, lotta con il budget limitato e perde di vista il romanticismo. Nel frattempo, June affronta Tessa e l'avverte di stare lontano da Ryan, la famiglia di Malik decide di boicottare il matrimonio e chiede aiuto a George, mentre Sheila offre a Lisa alcune perle di saggezza.