La superstar dei Social Media Eliza Dooley ha 263.000 seguaci che pubblicano ogni post, tweet e selfie su di lei. Quando un piccolo incidente sul lavoro diventa un fenomeno virale, arruola il suo collega Henry per insegnarle a relazionarsi con le persone nel mondo reale.

Quando Saperstein incarica i suoi dipendenti di lavorare sulle loro relazioni interpersonali, Henry e Eliza scoprono che la loro potrebbe potrebbe essere la più imposrtante .

Eliza accetta la sfida di Henry a fare qualcosa di utile durante il fine settimana e con riluttanza si offre come babysitter al giovane figlio di Charmonique una notte di sabato. Il giovane Kevin ha molto da insegnarle su come divertirsi.

Eliza e Henry trascorrono il fine settimana nella tenuta della Saperstein, ma con una ricezione per il cellulare pari a zero. Sia Eliza che Henry mostrano un comportamento discutibile.

Eliza osservando il costante malumore di Henry e la sua mancanza di abilità con le donne, decide di spronarlo a reagire, che lo voglia o no.

Quando Eliza scopre che un Henry distratto vuole ridurre drasticamente le loro sessioni di tutoraggio, decide di porre fine alla sua più grande distrazione: la sua nuova amica, Julia.