Carrie si definisce un’antropologa sessuale e introduce la sua rubrica con un articolo sulla possibilità per le donne di fare sesso come gli uomini, senza provare sentimenti. Miranda conosce Skipper, un giovane e timido romantico mentre Charlotte esce con lo scapolo d’oro Capote Duncan, che si rivela però sessualmente più affine a Samantha. Accidentalmente, Carrie conosce Mr. Big che si dice contrario al sesso senza sentimento.

Miranda esce con un uomo che ha la fissazione per le modelle, ciò diventa materiale per la rubrica di Carrie. Charlotte esterna un senso di inferiorità perché odia le sue cosce. Samantha vuole dimostrare di essere più attraente di una modella e seduce un giovane con il vizio di registrare le sue avventure sessuali. Mr. Big, inizialmente schierato con gli uomini che escono con le modelle, precisa che sceglierebbe una donna capace di farlo ridere.

Carrie va negli Hamptons a casa di amici sposati, il marito si mostra senza mutande scatenando le ire della moglie. Carrie si chiede se tra sposati e singles sia in atto una guerra fredda e, mentre Samantha afferma che le singles non ispirino fiducia, Charlotte difende le sposate e sogna di farne presto parte. Stanford sostiene che anche l’universo gay è invaso dalle coppie sposate. Miranda si finge lesbica per conquistare il suo capo.

Carrie e Mr. Big si incontrano casualmente ma quando si danno appuntamento lui ha un imprevisto e Carrie ripiega sul giovane Sam, coetaneo della nuova fiamma di Samantha. Charlotte ha un problema con il suo ragazzo che vorrebbe fare sesso anale, mentre Miranda frequenta occasionalmente Skipper. Il secondo incontro con Mr. Big non soddisfa le aspettative di Carrie, che passa la notte con Sam ma al risveglio realizza di preferire gli uomini maturi.

Carrie incontra l’esuberante Amalita che la soccorre in due situazioni imbarazzanti e si interroga sulla differenza tra una fidanzata di professione e una con una vera professione. Samantha sostiene che uomini e donne abbiano uguali possibilità di successo. Charlotte posa in modo stravagante per un famoso pittore mentre Carrie conosce un misterioso parigino. Skipper confida a Carrie i suoi problemi con Miranda.

Carrie posa per la pubblicità della sua rubrica con un vestito molto sexy che indossa anche all’appuntamento con Mr. Big. Charlotte sostiene che l’attesa sia fondamentale per far decollare una relazione, mentre Samantha preferisce testare subito il partner. Carrie dubita delle intenzioni di Mr. Big dopo aver incontrato un vecchio amico che si vergogna della fidanzata. Miranda scopre un imbarazzante vizio della sua nuova fiamma.

Carrie organizza una serata con le amiche, che vede di rado per via del suo rapporto con Mr. Big. Charlotte è quasi fidanzata con un uomo quasi perfetto, mentre Samantha è impegnata a cercare - e collaudare - un nuovo appartamento. Miranda, in preda ad un ritorno di fiamma, passa una notte con Skipper. Carrie si chiede se è ancora possibile la monogamia a New York.

Charlotte esce piuttosto seriamente con Jack che le apre gli occhi sul mondo dei rapporti a tre. Samantha ha una relazione con un uomo sposato mentre Carrie frequenta l'ex moglie di Mr. Big per sconfiggere la paura del suo fantasma onnipresente. Miranda cerca conferme sulla sua appetibilità.

Al matrimonio di un'amica Samantha conosce Jerry, un tipo interessante ma presto si ritrova in compagnia del Tartarugo, famoso per il suo alito mortale. Charlotte scopre che un coniglietto rosa può darle molti piaceri, mentre Carrie riflette sul matrimonio con Stanford e Mr. Big.

Carrie, Miranda, Charlotte e Samantha partecipano al party della vecchia amica Laney, una bionda esuberante in dolce attesa. Carrie teme di essere incinta a causa di un ritardo, e finisce per chiedersi se le piacerebbe avere un figlio.

Carrie si domanda se ci sia un numero normale di volte in cui fare sesso con il proprio partner, o in generale. Samantha cerca di sedurre il suo maestro di yoga che però, purtroppo, pratica la castità tantrica a cui cerca di convertirla con scarsi risultati. Charlotte esce con un uomo che non sembra interessato al sesso mentre Miranda cerca disperatamente qualcuno che abbia tanta voglia di farlo.