Carrie e Mr. Big si incontrano casualmente ma quando si danno appuntamento lui ha un imprevisto e Carrie ripiega sul giovane Sam, coetaneo della nuova fiamma di Samantha. Charlotte ha un problema con il suo ragazzo che vorrebbe fare sesso anale, mentre Miranda frequenta occasionalmente Skipper. Il secondo incontro con Mr. Big non soddisfa le aspettative di Carrie, che passa la notte con Sam ma al risveglio realizza di preferire gli uomini maturi.