Carrie organizza una serata con le amiche, che vede di rado per via del suo rapporto con Mr. Big. Charlotte è quasi fidanzata con un uomo quasi perfetto, mentre Samantha è impegnata a cercare - e collaudare - un nuovo appartamento. Miranda, in preda ad un ritorno di fiamma, passa una notte con Skipper. Carrie si chiede se è ancora possibile la monogamia a New York.