Charlotte esce con Brad, ma quando arriva il momento del bacio e scopre che il ragazzo è uno "sbrodolone". Carrie incontra Aidan, un creatore di mobili e per far colpo su di lui compra una sedia in pelle di sua creazione. Samantha ha un nuovo uomo, un afro-americano, Chivon. La storia procede bene finché incontra Adeena, la sorella di Chivon. Nel frattempo, Steve vuole partecipare a una gara per vincere un milione di dollari, ma non riceve il supporto sperata da Miranda.