Sempre più depressa per la carenza di libido di Trey, Charlotte trova un po' di sollievo quando conosce un giardiniere della casa dei McDougal. Carrie invece si sente in colpa quando incontra Natasha in un ristorante e viene snobbata dalla donna. Samantha va ad una festa organizzata da un ragazzino vergine a cui regala una "prima volta" memorabile. Miranda esce con il detective che si occupa del caso di Carrie.