A New York si celebra la "Settimana della flotta". Le ragazze devono ancora abituarsi alla nuova vita da mamma di Miranda, soprattutto Samantha. Quest'ultima deve ancora fare i conti con l'infedeltà di Richard e con il tentativo di riconquistarlo. Charlotte conosce un ufficiale non proprio gentiluomo, mentre Carrie rifiuta un invito di un marinaio.

Samantha annuncia alle amiche di essere tornata insieme a Richard, anche se ha ancora dei dubbi sul suo conto. Carrie cerca in tutti i modi di evitare il suo editore perché pensa voglia licenziarla, mentre Charlotte decide di portarla a un corso sull'essere positivi. Miranda si confronta con Steve sulla necessità di battezzare Brady.

E' il trentaseiesimo compleanno di Charlotte che però la diretta interessata non ha nessuna voglia di festeggiare. Carrie decide però di accompagnare le sue amiche per unirsi al viaggio con il jet privato di Richard e Samantha ad Atlantic City. Quest'ultima è sempre più impegnata a non farsi sfuggire ogni singola mossa del suo uomo.

Carrie deve decidere quale sarà la copertina del suo libro e deve fare i conti con le idee del suo editore; intanto, Charlotte in libreria si fa dare un consiglio sulle letture più appropriate per i suoi problemi. Miranda si rivolge alla Weight Watchers per risolvere i suoi problemi, quelli di peso. Samantha si interroga invece sul suo stile di vita.

Samantha fa da supervisore a Anthony per i preparativi del party per l'uscita del libro di Carrie. Miranda nel frattempo torna ad essere libera per un appuntamento, per la prima volta da quando è diventata madre di Brady. Charlotte invece riceve una visita del tutto inaspettata.

Carrie è in attesa delle prime recensioni sul suo libro, ma deve fare i conti anche con l'incontro con una ragazza che ha frequentato Aidan dopo la loro rottura. Charlotte è in guerra contro Bunny per le sorti del loro appartamento, mentre Miranda riceve aiuto con Brady da parte di Samantha.

Il tour promozionale di Carrie fa tappa a San Francisco, non molto lontano dalla nuova residenza di Mr. Big. Quando i due si incontrano, Carrie nota che lui è molto cambiato. Carrie viene accompagnata da Samantha, che inizia ad essere stanca di New York. Nel frattempo, Charlotte scopre che il suo avvocato pensa che lei sia la donna più bella che abbia mai visto.