Carrie e Berger si scambiano il loro primo "ti amo", ma le critiche di Carrie al libro del suo ragazzo raffreddano subito la relazione. Miranda decide di accettare il consiglio di Berger sugli appuntamenti galanti, mentre Samantha e Jerry cercano di mettere in pratica tutte le loro fantasie. Charlotte e Harry vivono un momento di scontro nel loro rapporto.