Carrie incontra dopo tanto tempo il suo fidanzato delle scuole superiori e pensa alla possibilità di frequentarlo fino a che questi non le rivela un suo segreto. Nel frattempo, Miranda e Robert cominciano a flirtare e a riscaldare l'atmosfera, che è già così calda a New York che Samantha cerca a tutti i costi di entrare in una piscina esclusiva. Anthony rivela poi un segreto che mette in pericolo la relazione tra Stanford e Marcus.