Piper Chapman, dopo un mese di isolamento, viene trasferita nel Centro di Detenzione metropolitano di Chicago. Durante il volo conosce Lolly, alla quale racconta del suo probabile omicidio, e altri uomini, detenuti come loro, che ritroverà nel centro di detenzione.

Rivediamo il passato di Tasha "Taystee" Jefferson dal suo primo incontro con Vee, una spacciatrice, che invita l'orfana a far parte della sua "famiglia", ma la bambina rifiuta. Con il passare del tempo accetterà l'offerta vivendo con Vee e RJ.

Vediamo il ritorno di Piper a Litchfiel e l'ingresso di nuove detenute, tra le quali Soso e Vee. Quest'ultima è una vecchia conoscenza di Red che corre da Sophia per farsi sistemare e sembrare, a suo dire, "aggressiva".

Morello accompagna Rosa per la sua consueta sessione di chemioterapia e si ritrova sola nel furgone; decide così di andare a casa di Christopher, avendo saputo che è in procinto di sposarsi.

Vee e Gloria sono in guerra aperta per ottenere il dominio dei bagni, mentre Piper riceve delle notizie sconvolgenti.

L'amore è nell'aria per le detenute, che si preparano al giorno di San Valentino. Red intanto fa una scoperta interessante, mentre Larry chiede a Piper di essere la sua spia.

Vee cerca di avviare un suo business, mentre Black Cindy sta avendo dei problemi, Bennett è sotto ricatto e Piper e Healy lavorano a una newsletter per la prigione.

Piper affronta il giudizio e l'invidia delle altre detenute per via dei suoi privilegi. Intanto, Capulo è sotto pressione e per dimostrare di avere la situazione sotto controllo mette in atto dei cambiamenti amministrativi.

Piper è fuori dalla prigione grazie all'accordo fatto, ma la situazione a casa non è delle migliori. Red riceve dei riconoscimenti per i suoi sforzi, mentre Pornstache torna in prigione creando un'atmosfera insostenibile.

Le guardie tartassano le detenute per mettere fine al contrabbando illegale. Bennett riesce a incastrare Pornstache, ma le sue azioni portano a conseguenze problematiche.

Lo status di Piper cambia improvvisamente lasciandola destabilizzata. Nel frattempo, lo sciopero della fame accoglie nuovi proseliti e prende una piega religiosa.

La prigione va incontro a un blackout che porta alla luce numerose problematiche. Nel frattempo, Piper si ritrova in una situazione complicata ed è costretta a pensare in fretta per evitare ripercussioni.