Serena continua a dubitare di Aaron e ogni volta che vorrebbe conoscerlo di più spunta una nuova ragazza. Blair intanto non molla il suo sogno di riuscire a andare a Yale e cerca di guadagnare punti facendo da "babysitter" alla figlia di un finanziatore dell'università. Jenny e Agnes organizzano una sfilata non convenzionale che potrebbe lanciare la carriera della piccola Humphrey o rovinarla per sempre.