Blair non approva l'uomo che sua madre sta frequentando negli ultimi tempi e per questo escogita un piano per far finire la loro relazione. Jenny e Agnes continuano i loro progetti nel mondo della moda, mentre Serena scopre qualcosa di Aaron che potrebbe mettere fine al loro periodo d'oro. Dan intanto passa sempre più tempo con Bart Bass per riuscire a scrivere qualcosa su di lui per una rivista.