La tragedia appena avvenuta scuote le vite di tutti i ragazzi dell'Upper East Side. Chuck rifiuta l'aiuto dei suoi amici, Lily teme che il suo passato possa tornare a galla, mentre Serena è eternamente indecisa tra Aaron e Dan. Nel frattempo, Eleanor e Cyrus decidono che non vogliono più aspettare e organizzano il matrimonio.