Dopo la morte del padre, Chuck è sparito dalla circolazione. In città arriva però suo zio Jack, che vuole aiutarlo a rimettere insieme i pezzi della sua vita. Blair, dopo l'ultima delusione avuta da Chuck, cerca in tutti i modi di essere accettata in un club esclusivo. Intanto, Jenny torna alla Constance Billard e si scontra subito con Penelope.