Quando l'ex-marito di Lily, il Dottor Van Der Woodsen, si presenta a sorpresa a Manhattan, Serena riesce finalmente a rivedere il padre che ha tanto cercato e al quale non era mai riuscita ad avvicinarsi. Nel frattempo, Dan scopre di non essere stato ammesso alla Tisch e che Vanessa potrebbe essere stata in qualche modo responsabile.