E' arrivato il primo giorno di scuola alla Costance Billard, per cui anche Jenny deve abituarsi al suo nuovo status di "Queen Bee", anche se presto potrebbe tornare a far visita Blair. Lily torna a casa da Rufus, ma scopre che le cose non sono esattamente come le ha lasciate prima di partire. Vanessa conosce la sua nuova coinquilina alla NYU, una giovane attrice.