Non contenta di essere solamente la regina della Costance Billard, Jenny inizia a pensare a come diventare la regina di tutto l'Upper East Side. Intanto, Nate e Chuck cercano di escogitare un piano per aiutare Serena e Blair a riconciliarsi dopo il loro litigio. Dan invece apprende che Olivia sta pensando di lasciare l'università per dedicarsi a un progetto cinematografico.