Senza più l'aiuto di Karen, Hank deve fare i conti con una Becca sempre più ribelle e scontrosa; inoltre fa la conoscenza con una delle insegnanti della figlia. Nel frattempo, Charlie è costretto a tornare a vivere con Marcy perché non riesce più a pagare un affitto e un mutuo in contemporanea.

Hank riceve un'offerta di lavoro da Felicia Koons e inizia dunque a lavorare come aiutante di una professoressa di college. I guai però non tarderanno ad arrivare e i modi bruschi di Hank portano uno studente all'ospedale. Nel frattempo Charlie interferisce con le esperienze romantiche di Marcy.

Hank e Becca partecipano ad una festa annuale organizzata da Dean Koons e moglie. Dopo aver flirtato con la studentessa Jackie e con la stessa Felicia, Hank finisce tra le braccia della professoressa Jill. Nel frattempo Becca e la sua amica Chelsea si dileguano per parlare di vita, amore e stupefacenti.

Becca porta Hank in una boutique piena di vestiti trendy per fare un po' di shopping. Hank però non è sicuro di approvare il nuovo stile della figlia. In seguito Hank va alla ricerca di Jackie e per farlo va insieme a Charlie nel night club in cui la ragazza lavora.

Becca va per un paio di giorni a trovare la madre a New York e Hank si gode finalmente un po' di libertà in casa propria. Nel frattempo direttamente da Long Island sbarca in città Mike Zlosowski, amico di vecchia data dello scrittore.

Karen torna per una breve visita a Los Angeles con uno scopo ben preciso: convincere la famiglia a trasferirsi con lei a New York. Hank è d'accordo con la proposta ma Becca è riluttante perché non vorrebbe dover chiudere l'amicizia con Chelsea. Nel frattempo Marcy incontra l'idolo della sua adolescenza, Rick Springfield.

Hank, speranzoso di risolvere le cose con Karen, prova a star lontano dalle ragazze dell’università. Tenta dunque di rompere le tre relazioni ma con scarsi risultati. In più Dean Koons lo sorprende in atteggiamenti intimi con Jackie.

Hank trascorre una notte da ricordare insieme a Jackie e due spogliarelliste. Il mattino seguente, però, il suo appartamento viene invaso da tutti i suoi conoscenti, da Charlie a Rick Springfield a Jill e Felicia. Hank cerca allora di salvare il salvabile senza complicare ulteriormente le cose.

Hank e Karen vengono chiamati nell’ufficio della presidenza, assieme a Felicia e Peter Koons, dopo che Becca e Chelsea si azzuffano a scuola. Nel frattempo Charlie è alle prese con le richieste impossibili di Rick Springfield e con la cotta di Marcy per la rockstar.

Marcy, Karen e Becca organizzano una serata per sole donne. Hank, rimasto da solo, decide di uscire con Charlie, depresso dopo il recente licenziamento dalla sua agenzia. I due cercano di distrarsi e divertirsi un po' ma finiranno anche con il rischiare la vita durante una rapina.

Karen trascina Hank ad un pranzo organizzato da Felicia a cui partecipano anche Jackie e Jill. Inoltre a portare scompiglio arrivano lo scrittore Richard Bates e Dean Koons, che sfida a duello Hank cercando una rivincita dopo la delusione della separazione dalla moglie.